Здесь всё завязано на:
<meta name="twitter:card" content="
- на тип этой карты
Проверять свои страницы можно здесь:
https://cards-dev.twitter.com/validator
Чтобы заработала подгрузка картинки на основе карты достаточно просто убедиться в том, что для вашей карты работает валидатор, ссылка на который указана выше.