Чтобы добавить один CSS файл после другого, надо указать, что он от этого другого зависит - можно зависеть сразу от целого списка, например в моём случае вместо:
wp_enqueue_style( CURRENT_THEME, CHILD_URL . '/main-style.css',
false,
null, 'all' );
Нужно было добавить список имен-зависимостей: