хранит, но вроде бы частично (чисто для пересылки):
Начиная с релиза 5.0.0.123 от 2 сентября 2010 года в Skype появилась поддержка передачи offline сообщений.
С этого момента история переписки хранится на сервере какое-то время и подгружается в чат аккаунта запущенного на другом компьютере.
В дальнейшем скорее всего он будет хранить всю переписку.