Пример получения случайного файла из папки, указанной относительно корня сайта:
/**
* Получит случайный файл из некоторой директории
*
* @param string $dir путь к директории, откуда нужно взять случайный файл
* @return type путь к случайному файлу из этой директории
*/
function random_pic($dir = '/uploads')
{
$dir = $_SERVER['DOCUMENT_ROOT'] . $dir; // абсолютный путь к данной папке
$files = glob($dir . '/*.*'); //путь + маска содержимого
$file = array_rand($files);
return $files[$file];
}